Анна Чиповская родилась 16 июня 1987 года в Москве в семье музыканта Бориса Чиповского и актрисы Ольги Егоровой. Изначально планировала стать журналистом, но окончила Щепкинское училище и уже на третьем курсе начала сниматься в кино. Среди заметных работ — сериал «Тайный город», драма «Оттепель» (2013), где её персонаж стал символом 60-х, а также фильмы «Прогулка по Парижу», «Блокбастер», «Хороший мальчик», «О чём говорят мужчины. Продолжение» и «Любит — не любит». В театре выступает в антрепризах и в Театре им. Вахтангова.
Анна Чиповская известна сочетанием природной красоты с актёрским мастерством. Она не избегает откровенных сцен в кино и театре, выполняя их с профессионализмом и осмысленностью. Её фотосессии для изданий Maxim, GQ и Tatler отмечены элегантностью и выразительностью. Чиповская остаётся востребованной и разноплановой актрисой, способной создавать образы разной эмоциональной окраски.